Hoshizora e Kakaru Hashi bercerita tentang kehidupan Kazuma Hoshino mempersiapkan dirinya menuju masa-masa remaja yang indah. Tapi karena saudara kandungnya Ayumi memiliki fisik sangat lemah dari orang biasa, orang tua mereka berfikir lebih baik mereka pindah dari daerah perkotaan yang berpolusi ke daerah pendesaan yang suasananya lebih asri. Sekarang kedua bersaudara tersebut pergi ke Yorozuyo Inn tepat sementara mereka tinggal sampai orang tua mereka selesai membangun rumah di tempat yang akan mereka tinggali nantinya.

Kedatangan mereka ke penginapan tidak berjalan seperti yang direncanakan meskipun ketika mereka naik bus yang salah, angin besar yang tiba-tiba datang, topi milik Ayumu dicuri oleh monyet liar dan Kazuma tersesat di hutan yang mencoba mencari topi yang di curi oleh monyet itu….. Semuanya mengarah pada sebuah kesempatan bertemu dengan seorang gadis muda yang bersemangat bernama Ui, yang akhirnya berakhir dengan sengaja jatuh dan menciumnya saat dia mencoba mengantarnya kembali ke halte bus. Ini hampir tidak sesuai dengan teman Ui, Ibuki yang dengan cepat menendang Kazuma dan mengirimnya dalam perjalanan. Banyak kengerian Kazuma yang terus berlanjut, nasib buruknya diabadikan di penginapan berkat induk semangnya Senka dan selera humornya yang sedikit menyimpang, dan kemudian menemukan bahwa dua teman sekelasnya adalah gadis-gadis yang membuatnya malu di depan hutan.