Uma Musume: Pretty Derby – Shin Jidai no Tobira Jungle Pocket, atau yang biasa dipanggil Pokke, adalah seorang gadis Umamusume yang terbiasa ikut balapan bebas dengan impian menjadi yang terkuat. Suatu hari, karena penasaran, dia menonton balapan Twinkle Series. Di sana, dia sangat terkesan dengan penampilan Fuji Kiseki dan memutuskan untuk ikut serta dalam balapan itu juga.

Untuk mewujudkan mimpinya, Pokke masuk ke “Akademi Toresen,” tempat para gadis Umamusume berkumpul dan dilatih. Di sana, dia dibimbing oleh Pelatih Tanabe, orang yang juga pernah melatih Fuji Kiseki. Pokke kemudian mengikuti “Balapan Triple Crown Klasik,” sebuah kompetisi besar yang hanya bisa diikuti sekali seumur hidup.

Namun, tantangan besar menunggunya. Ia harus bersaing dengan gadis-gadis lain dari generasi yang sama yang bahkan punya bakat lebih besar. Ada Dantsu Flame yang dikenal rajin dan selalu bekerja keras, Manhattan Cafe yang terus mengejar sosok misterius yang dianggapnya sebagai teman, serta Agnes Tachyon, ilmuwan jenius yang selalu mencari hal-hal baru di luar batas kemampuan Umamusume.

Mereka semua bertarung dengan penuh semangat, mempertaruhkan harga diri dan mimpi mereka. Pertarungan sengit ini akan membuka jalan menuju era baru di dunia Umamusume.